K nejviditelnějším symbolům Kuby patří po legendárních doutnících také Fidel Castro. Politik, který na Kubě udělal takovou revoluci, že v ní země žije dodnes. Castro se chopil moci před 65 lety a nahradil proamerického autoritářského a vojenského vůdce Fulgencia Batistu. Jeho režim Castro nenáviděl. „Jsem marxista-leninista a zůstanu marxistou-leninistou až do smrti,“ tvrdil za svého života.
Orientaci Kuby proto ze dne na den otočil směrem na Moskvu. Brzy po převratu znárodnil veškeré pozemky a průmyslové podniky, které ovládali hlavně Američani, a nastolil na Kubě autoritativní režim, revoluci, kterou později prohlásil za komunistickou. Právě kvůli tomuto kroku USA na Kubu uvalilo v roce 1960 embargo a podpořilo bývalé kubánské exulanty v později neúspěšné invazi v zátoce Sviní, která měla kubánskou vládu svrhnout. Na to konto Castro Sovětskému svazu povolil vybudování jaderné základny na ostrově a naléhal na tehdejšího sovětského vůdce Nikitu Chruščova, aby jaderné hlavice, natočené na Ameriku, odpálil. I když Chruščov zachoval chladnou hlavu, nebyl svět nikdy tak blízko třetí světové válce.
I přes řadu ekonomických obtíží přežil Fidelův režim dodnes. Po pádu Sovětského svazu se napojil na levicové a komunistické režimy zejména v Latinské Americe. Castro sám pak zemi vedl do roku 2008, kdy úřad předal svému bratrovi Raúlovi. Zemřel o osm let později ve věku 90 let.