Na pobřeží Michiganského jezera u kanadských hranic se rozpíná Větrné město, jehož skromné začátky vyústily ve status třetí největší metropole Spojených států. Před příchodem Evropanů byla oblast Chicaga osídlena domorodými Američany, kteří oblast pojmenovali "Checagou", v překladu „divoký pórek“. Název odkazoval na rostliny, které rostly podél řeky Chicago.
Prvními Evropany, kteří prozkoumali oblast nynějšího Chicaga, byli francouzský cestovatel Louis Jolliet a misionář Jacques Marquette, kteří sem v roce 1673 dorazili po řece Illinois a založili zde obchodní stanoviště. V roce 1780 zde Jean-Baptiste Point du Sable, obchodník s kožešinami, založil první trvalé osídlení. O 53 let později zde vzniklo město Chicago.
V roce 1833 zde žilo jen několik set obyvatel. V následujících desetiletích se městečko rychle rozrůstalo díky své strategické poloze mezi Velkými jezery a řekou Mississippi. Chicago se stalo klíčovým dopravním uzlem, když byl v roce 1848 dokončen kanál Illinois a Michigan, který spojoval řeku Chicago s řekou Illinois. Ve stejném roce byla do města přivedena první železnice.
V roce 1871 sežehl velkou část města požár. Pohroma poskytla příležitost k masivní přestavbě a modernizaci Chicaga. Výstava světového kolumbijského veletrhu v roce 1893 představila světu nové Chicago, moderní město plné inovací. V průběhu 20. století se Chicago stalo centrem jazzu a blues, ale také jedním z kolébek americké literatury.
V současnosti je Chicago třetím největším městem v USA. Samotné Chicago má 2,7 milionu obyvatel. Při započtení celé metropolitní oblasti má Chicago deset milionů obyvatel, tedy obdobně jako Česká republika.
