Dean havaroval se svým Porsche Spyder, když do jeho cesty vjel Ford Tudor řízený třiadvacetiletým studentem Donaldem Turnupseedem. Řidič druhého vozu vyvázl téměř bez zranění, Deanův spolujezdec, německý mechanik Rolf Wütherich, byl vážně zraněn, ale přežil.
Herec, jehož prvním filmem byl Na východ od ráje (1955) mířil na závody do Salinas. Přestože svědci tvrdili, že v době nehody nejel rychle, spekulace o rychlosti přetrvávají – jen dvě hodiny před tragédií dostal pokutu za překročení rychlosti. Slunce zapadající nad silnicí však prý udělalo srážce osudovou neviditelnou kulisu.
Okolo vozu přezdívaného Little Bastard se brzy rozšířila pověst o kletbě. Jeho části byly spojovány s dalšími smrtelnými nehodami a zbytky vozu beze stopy zmizely. Wütherich se nikdy nevypořádal s pocitem viny, později se zapletl do násilí a zahynul při další autonehodě. Turnupseed zemřel v roce 1995 na rakovinu plic.
Dean, ač měl za sebou jen tři filmy, se díky tragickému konci stal ikonou, symbolem mladické vzpoury i věčné slávy Hollywoodu.