Se svým šedým BMW hvězdný zpěvák nerespektoval v obci Sag Harbor dopravní značku STOP a měl problém udržet svůj vůz ve svém pruhu. Při policejní kontrole, která ho zastavila krátce po půlnoci místního času, měl podle hlídky skleněné oči zalité krví a z jeho dechu byl značně cítit alkohol. Hudebník prý nedokázal mluvit plynule a třikrát se odmítl podrobit alkoholové zkoušce. Při praktickém testu střízlivosti nedokázal stát na jedné noze, ani jít rovně po čáře na vozovce.
Dle svých slov měl jen jedno martini a jel domů za svými přáteli. Podle svědků se celý incident odehrál poté, co Timberlake opustil večírek v hotelové baru American. V úterý ráno ho policie po téměř devíti hodinách strávených na záchytce propustila bez kauce. Soudní stání by mělo proběhnout podle zahraničních médií 26. července a pravděpodobně skrze videohovor.