Že kdysi Jan Štasný působil v Národní divadle a v televizi hrál postavu přesvědčeného mladého komunisty Vitáska z seriálu Rodáci, je v jeho hereckém životopisu dnes už pravěk. Krátce po revoluci nastoupil do Divadla Na Vinohradech, s nímž na dlouhá léta spojil svůj osud, ale také se pustil do řady dalších rolí, kdy se uplatil hlavně v televizních filmech, ale jeho vklad ke slavnému snímku Je třeba zabít Sekala nebo účinkování ve slovenském velkofilmu Bathory, je dnes už citování jako herecká klasika.
Na televizních obrazovkách si diváci Jana Šťastného nejčastěji pamatují díky ikonickým seriálovým rolím. Když pomineme Petra Vitáska, tak mezi jeho další známé role patří lékař Dalibor Frynta v Ordinace v růžové zahradě, Ctirad Volejník v komedii Gympl s (r)učením omezeným, ale i účinkování v seriálech jako Život na zámku, Pojišťovna štěstí nebo mnoha dalších. Na divadelních prknech například ztvárnil řadu klasických i moderních rolí, například Marlowa ve hře Král Krysa nebo Cassia v Othellovi.
Kromě divadla a televize se Jan Šťastný dlouhodobě věnuje i dabingu, rozhlasu a načítání audioknih. Jeho charakteristický sametový hlas propůjčil v českém znění několika známým zahraničním hercům jako například Antonio Banderas či Mel Gibson.