Že kdysi Jan Štasný působil v Národní divadle a v televizi hrál postavu přesvědčeného mladého komunisty Vitáska z seriálu Rodáci, je v jeho hereckém životopisu dnes už pravěk. Krátce po revoluci nastoupil do Divadla Na Vinohradech, s nímž na dlouhá léta spojil svůj osud, ale také se pustil do řady dalších rolí. Uplatil se hlavně v televizních filmech, třeba ve slavném snímku Je třeba zabít Sekala nebo ve slovenském velkofilmu Bathory.
Na televizních obrazovkách si diváci Jana Šťastného nejčastěji pamatují díky ikonickým seriálovým rolím – lékař Dalibor Frynta v Ordinace v růžové zahradě, Ctirad Volejník v komedii Gympl s (r)učením omezeným, ale i v seriálech jako Život na zámku, Pojišťovna štěstí a mnoho dalších. Na divadelních prknech ztvárnil řadu klasických i moderních rolí, například Marlowa ve hře Král Krysa nebo Cassia v Othellovi.
Kromě divadla a televize se Jan Šťastný dlouhodobě věnuje i dabingu, rozhlasu a načítání audioknih. Jeho charakteristický sametový hlas propůjčil v českém znění několika známým zahraničním hercům jako například Antonio Banderas či Mel Gibson.