Poprvé se Kajínek nevrátil do vězení 18. ledna 1993. Tehdy si odpykával 11letý trest za přepadení policistů se zbraní v ruce a krádež jejich auta. Ředitel věznice mu na doporučení vězeňské komise přerušil výkon trestu na tři dny. Kajínek se ale do vězení už nevrátil a o čtyři měsíce později spáchal vraždy v Plzni, kvůli kterým později dostal doživotí.
Druhý pokus o útěk se stal v červenci 1994, když byl Kajínek ve vazební věznici v Českých Budějovicích. Chytli ho ještě v ten den.
září 1996 se Jiří Kajínek pokusil uprchnout z vězení ve Valdicích, kam ho eskorta převezla po jeho jednodenním útěku z českobudějovické věznice. Po dvacetiminutovém pátrání ho strážní našli na střeše přístavku a dovedly zpět do cely.
Po odsouzení k doživotí putoval do věznice v Mírově. Odtud utekl 29. října 2000 kolem 18.15 hodin. Použil dvě lana vyrobená mimo jiné z ložního prádla a kotvy. 8. prosince ho zadržel Útvar rychlého nasazení v bytě pětinásobného vraha Ludvíka Černého, člena gangu Orlických vrahů, který si také odpykává doživotní trest. V květnu 2017 Kajínkovi udělil prezident republiky Miloš Zeman milost.
Kajínek není jediný, komu se podařilo utéct z Mírova. V roce 1976 odtamtud utekl Jiří Staněk s dalšími dvěma muži.
Jiří Kajínek
Ve vězení byl poprvé v roce 1982 za vloupání do chat. V roce 1985 dostal trest za bytové krádeže, nedovolené ozbrojování a útok na veřejného činitele, protože při zatýkání zranil pěstmi dva policisty a třetího shodil ze schodů. V únoru 1990 mu soud prominul zbytek trestu. Ve stejném roce dostal 11 let za loupežné přepadení policistů a krádež jejich vozu.
23. června 1998 ho Krajský soud v Plzni odsoudil k doživotnímu trestu pro trestný čin vraždy a nedovolené ozbrojování. Měl extrémně velké množství zbraní – samopaly, pistole s tlumiči i brokovnici.
Trestného činu vraždy se podle rozsudku dopustil tím, že v Plzni na silnici vedoucí do Českého údolí, asi 15 metrů od křižovatky Klatovské třídy se silnicí do Českého údolí 30. května 1993 večer zastřelil nejméně 12 výstřely plzeňského podnikatele Štefana Jandu a jeho osobního strážce Juliána Pokoše. Těžce zranil i dalšího osobního strážce Vojtěcha Pokoše. Ten díky rychlému lékařskému zákroku útok přežil a později se stal hlavním svědkem. Janda zemřel, protože vydíral podnikatele Antonína Vlasáka kvůli dluhům. Vlasák si Kajínka údajně za sto tisíc najal k zastrašení Jandy. Kajínek objednávku nad rámec dohody překročil a to v době, kdy si měl odpykávat jedenáctiletý trest za předchozí trestnou činnost. Vinu na vraždách Kajínek nikdy nepřiznal a opakovaně se snažil o obnovu procesu.
Trestní spis obsahuje více než deset tisíc stran a projednávání případu trvalo 46 dnů. Proces trval téměř šest let. Před soudem vypovídalo 56 svědků a desítka soudních znalců. Rozsudek má 130 stran.
Především Kajínkův poslední útěk vyvolal v médiích celou řadu spekulací a fám. U části veřejnosti převládá názor, že Kajínek je nevinný a že se stal obětí komplotu. Soudy ale všechny návrhy na obnovu řízení zamítly. Existují také zdroje, které považují za skutečné vrahy nikoliv Jiřího Kajínka, ale tehdejší policisty Jaroslava Kronďáka a Jana Mikeše.
