Hollywoodský sen se naplnil 29. července 2000, když se Brad Pitt a Jennifer Aniston vzali na luxusním panství v Malibu. Svatba za odhadovaných milion dolarů proběhla pod přísným dohledem, aby se k ní nedostali novináři. Od chvíle, kdy se pár v roce 1998 poznal na schůzce naslepo, se stal miláčkem médií.
Brad Pitt se proslavil filmy jako Thelma & Louise či Klub rváčů, zatímco Aniston zazářila jako Rachel v sitcomu Přátelé. I když působili jako dokonalý pár, v roce 2004 se začaly objevovat zprávy o problémech. Spekulace zesílily po Pittově natáčení filmu Mr. & Mrs. Smith s Angelinou Jolie.
Ačkoli byli ještě na společné dovolené, v lednu 2005 oznámili rozchod. Média okamžitě vinila Jolie z rozbití manželství a veřejnost se rozdělila mezi “Team Aniston” a “Team Jolie”. Anistonina trička tehdy převálcovala ta Jolieina v poměru 25:1.
Rozvod Aniston a Pitta byl dokončen v říjnu 2005. Krátce nato Jolie oznámila těhotenství a Pitt adoptoval její děti, čímž vznikla rodina Jolie-Pitt. I tento vztah však nevydržel — dvojice se rozvedla v roce 2016.
