Říká se, že rappeři, kteří začínali s hudbou v osmdesátých či na začátku devadesátých let, v době, kdy byl tento styl ještě silně provázaný s undergroundem a koloritem pouličních gangů, se vysokého věku nedožívají. Tupaca Shakura zastřelili ve věku pětadvaceti lety a ještě o rok méně se dožil jeho konkurent The Notorious B.I.G., který rovněž padl rukou vraha. To Coolio, který by se dnes dožil šedesátky, tak pohnutý osud neměl, ovšem osud mu rovněž nevyměřil kmetský věk. Zemřel loni, když mu bylo devětapadesát.
Mládí Coolio trávil v prostředí gangu Crips, jehož členové zastřelili právě The Notorious B.I.G.a, i když se nikdy členem spolku nestal. V roce 1990 vstoupil na scénu jako člen kapely WC And The Maad Circle, kterou však záhy opustil a vydal se na sólovou dráhu. Jeho druhé album Gangsta´s Paradise z roku 1995 znamenalo celosvětový průlom se stejnojmenným hitem, od té doby jméno Coolia znali fanoušci rapu a hip-hopu i v těch nejzapadlejších částech zeměkoule.
S vydáváním desek Coolio pokračoval až do roku 2009, kdy ukončil i paralelně běžící filmovou kariéru. V dalších letech se věnoval účinkování v reality show, ale už jej pomalu začínaly dohánět zdravotní problémy, které se vázaly k jeho divokému životnímu stylu. Předávkování drogami spojené se srdeční zástavou také stálo za jeho skonem 28. září 2022.
